W 1976r. pucharowa przygoda Olimpii na szczeblu centralnym rozpoczęła się w sierpniu. Pierwszym rywalem była Polonia Poznań – wówczas zespół występujący w siódmej grupie ligi międzywojewódzkiej (trzeci poziom rozgrywek). Beniaminek II ligi z Elbląga nie miał problemu z pokonaniem rywala, a jedyne pytanie brzmiało: jak zaprezentują się nowi piłkarze elbląskiej drużyny. „Mocno „przemeblowana” Olimpia posiadała wyraźną przewagę przez cały mecz. W przekroju całego spotkania najlepiej zaprezentowali się Smolarek, Kierno i Januszczyk. Trener Łazarek był zadowolony z postawy swych pupilów, nie ukrywał jednak, że zespołowi brak jeszcze należytej szybkości i zgrania poszczególnych formacji.” - pisał Głos Wybrzeża.
Pucharowe starcie odbyło się przed rozpoczęciem rozgrywek ligowych. Elblążanie podeszli do niego „z marszu”, tuż po powrocie z obozu we Fromborku. Do przerwy było 3:0, po dwóch bramkach Krzysztofa Januszczyka i jednej Tadeusza Jahna. Wynik spotkania ustalił w 59. minucie Jan Kierno i Olimpia wygrała 4:0.
W połowie sierpnia doszło do meczu 1/16 Pucharu Polski. Rywalem elblążan był pierwszoligowy ROW Rybnik. Ślązacy to nie był przypadkowy zespół – pierwszy miesiąc wakacji spędzili grając w grupie dziewiątej Pucharu Intertoto. Europy nie udało się zwojować – rybnicka drużyna z dwoma zwycięstwami zajęła czwarte miejsce w grupie i odpadła z dalszych rozgrywek. Ale ekipa, która potrafiła pokonać 5:2 szwedzkie Djurgardens IF i 2:0 szwajcarskie FC Sankt Gallen nie powinna mieć kłopotów z beniaminkiem polskiej II ligi. W poprzednim sezonie ROW wygrał swoją grupę w Pucharze Intertoto.
Pewną ciekawostką jest fakt, że w 1/16 finału śląska drużyna posiadała dwa zespoły (rezerwy ROW – u w po dogrywce przegrały z Szombierkami Bytom 2:4, w regulaminowym czasie był remis 1:1).
Nie ulega wątpliwości kto w tym spotkaniu był faworytem. A jednak doszło do sensacji, bo tak można określić bezbramkowy wynik po 90 minutach. Elblążanie nie ulękli się bardziej renomowanego rywala i nie pozwolili sobie strzelić bramki. A sami... Spójrzmy do Głosu Wybrzeża: „Podopieczni trenera W. Łazarka rozpoczęli to spotkanie od zdecydowanego ataku. Już w 5. minucie pięknym strzałem po rzucie wolnym popisał się Jahn. W chwilę później bardzo ładną akcję zainicjował Stryganek, ale Kierno był pieczołowicie pilnowany przez rybnickich obrońców i nie mógł swobodnie dojść do piłki. Ataki elblążan mnożyły się – dogodne sytuacje mieli Beger, Stryganek, a także Kędzia, lecz wynik nie uległ zmianie. W pierwszej połowie bardzo groźnej kontuzji doznał jeden z filarów defensywy Olimpii Mirosław Smolarek. Prawdopodobnie do końca rundy został wyłączony z gry. Po przerwie napór gospodarzy trwał. Goście rewanżowali się pojedynczymi atakami kontry, które likwidowała elbląska obrona i niezawodny Siewierski. Wprowadzony na boisko w miejsce Begera – Edward Tyl wnosi dużo ożywienia lecz i jego starania nie mają wpływu na zmianę wyniku. Zwycięska bramka pada dopiero w 9. minucie dogrywki – właśnie ze strzału Tyla. Przy jego obronie nie popisał się bramkarz ROW przepuszczając piłkę pod brzuchem. Elbląska jedenastka już do końca dogrywki nie wypuściła z rąk inicjatywy odnosząc w pełni zasłużony sukces”.
Olimpia Elbląg – ROW Rybnik 1:0 (po dogr.). Ślązakom nie wiodło się w tym sezonie – na końcu rozgrywek ROW zajął ostatnie miejsce w I lidze i spadł z ligi.
Kolejnym pucharowym rywalem była Wisła Kraków – następny pierwszoligowiec. „Biała Gwiazda” odpadła już w tym sezonie z Pucharu UEFA, ale przypomnijmy, że krakowianie nie przegrali wówczas w europejskim pucharze żadnego spotkania (1 zwycięstwo, 3 remisy, wyeliminowali Celtic Glasgow, odpadli w II rundzie po karnych z belgijskim RWD Molenbeek). Do Elbląga przyjechali reprezentanci Polski i... mieli problemy z ambitnym beniaminkiem II ligi.
Do meczu 1/8 Pucharu Polski doszło w listopadzie, kiedy już opadła euforia po awansie i elblążanom na zapleczu I ligi nie szło już tak rewelacyjnie jak na początku. Mimo tego sensacja „wisiała w powietrzu”. Do 103 minuty elbląski drugoligowiec bezbramkowo remisował. „Mecz rozpoczął się atakiem elblążan, ale już w 5. minucie Kmiecik w dogodnej sytuacji nie potrafił zmusić do kapitulacji Siewierskiego. Od pierwszych minut spotkania Olimpia prowadziła otwartą grę, dzięki czemu widowisko było tym bardziej interesujące. Na bramkę Adamczyka strzelają Jahn, Kędzia i Kierno, niestety bez efektu. Od 18. minuty krakowianie przyspieszają grę, ale nasi zawodnicy dotrzymują im pola. W 32. minucie Wisła była bliska zdobycia przewagi, ale piłkę skierowaną do pustej bramki w ostatniej chwili wybija w pole Disterhoft. Dochodzi 39. minuta, strzał Kmiecika trafia prosto w bramkarza, w 3 minuty później szybki atak Olimpii, Kierno wymanewrował obronę Wisły, strzał... piłka trafiła w boczną siatkę bramki. Druga połowa meczu rozpoczęła się od kolejnego ataku Olimpii. W idealnej sytuacji, już w 47 minucie znalazł się Jan Kierno, niestety poślizgnął się na śniegu i nie trafił w piłkę. W 64 minucie Stryganek zwodem mija Budkę mając przed sobą tylko bramkarza Wisły. Budka złośliwie fauluje elblążanina, wdając się następnie w dyskusję z sędzią. Zostaje wprawdzie ukarany żółtą kartką, bramki jednak niestety nie ma. (...) Ostatnim akordem meczu był strzał głową Kapki wyłapany przez Siewierskiego. Sędzia zarządził krótka przerwę, a po niej dogrywkę. Elblążanie dopingowani przez swoich sympatyków, ruszyli do ataku, zawodnicy Wisły umiejętnie kontrują. W 97. minucie kontuzji doznaje Kmiecik, ale po interwencji lekarza po 3 minutach znowu jest na pozycji. Dochodzi 103 minuta: idealną centrę z rzutu rożnego pod bramką Olimpii przejmuje na głowę Pawlikowski i lokuje piłkę w bramce obok interweniującego Siewierskiego. Reasumując, mecz podobał się widowni, Olimpia nie uległa się pogromcy słynnego Celticu i prowadziła grę jak równorzędny partner, braki techniczne nadrabiając kolosalną ambicją” - pisał Andrzej Minkiewicz w Głosie Zamechu.
Wiślacy z Pucharu Polski odpadli w kolejnej rundzie: w ćwierćfinale lepsi okazali się piłkarze Zagłębia Sosnowiec (którzy ostatecznie zdobyli to trofeum po zwycięskim finale z Polonią Bytom).
Olimpia Elbląg – Wisła Kraków 0:1 Bramka: 0:1 - Pawlikowski
Olimpia: Siewierski – Małkowski, Disterhoft, Smolarek, Kędzia, Kluge, Jahn, Ślęzak (46' Beger ' 76' Kobylański), Burkhardt, Kierno, Stryganek
Wisła: Adamczyk – A. Szymanowski, Maculewicz, Krupiński (76' Pawlikowski), Budka, H. Szymanowski, Kmiecik, Gazda, Iwan (61' Nawałka), Kapka, Kusto
Elbląska Gazeta Internetowa portEl.pl jest patronem medialnym ZKS Olimpia Elbląg