Ulica nosi nazwę Gimnazjalna od 1839 roku (najpierw jako Am Gymnasium, czyli przy Gimnazjum, później – Gymnasiumstrasse, po wojnie nazwę spolszczono). Przebiega od ul. Zamkowej do budynku muzeum, teren wokół stanowi duży dziedziniec zabudowany od strony rzeki (zachodniej) budynkiem dawnego gimnazjum, domkiem rektora, od strony południowej zamyka go mur, od strony wschodniej budynek dawnej słodowni (obecnie też budynek muzeum), od północnej mur oddzielający teren dawnego zespołu kościoła i Szpitala Św. Ducha (obecnie Biblioteka Elbląska).
Pośrodku dziecińca ustawiono replikę chaty z dawnego Truso wykorzystywaną w okresie letnim do zajęć dydaktycznych z dziećmi i młodzieżą przez pracowników muzeum. Obok znajduje się kolumna z dawnego zamku odkryta na terenie naszego miasta. Przy chacie stoi replika łodzi, na której miał przybyć na tereny pruskie św. Wojciech z misją chrystianizacyjną.
Najpierw klasztor, potem szkoła
Od chwili założenia miasta do 1454 r., czyli powstania Prus Królewskich i poddania ich pod panowanie królów polskich, teren ten należał do zakonu krzyżackiego. Konkretnie było to podzamcze. W 1458 r. w budynku położonym bliżej rzeki za zgodą króla Kazimierza IV Jagiellończyka i papieża Kaliska III powstał żeński klasztor brygidek. Przetrwał do 1521 r., kiedy to uległ likwidacji w związku z reformacją. Teren przeszedł na własność miasta.
29 września 1531 r. w budynku po klasztorze zaczyna funkcjonować pierwsza w kraju średnia szkoła protestancka założona przez Wilhelma van den Voldergarfa. W gimnazjum, bo tak określono tę szkołę, uczyła się młodzież z terenów całej Rzeczypospolitej. Szkoła miała charakter protestancki, a próba przejęcia jej przez katolików w latach 1551-1553 przez biskupa Stanisława Hozjusza nie powiodła się.
Także po polsku
W 1601 r. Rada Miejska kupiła dla szkoły księgozbiór Tomasza Rothusa, w kolejnych latach systematycznie go uzupełniano. Księgozbiór został w 1846 r. w całości przejęty przez miasto i stał się częścią Biblioteki Miejskiej (Stadtbibliotek).
W gimnazjum prowadzono też w pewnym okresie naukę języka polskiego, w tym celu w 1604 r. zatrudniono nauczyciela od polskiego, zaś w latach 1642-1648 filozofię wykładał Jan Amos Komeński. W 1754 r. z okazji 300-lecia inkorporacji Prus do Polski J. D. Hofmann, nauczyciel tego gimnazjum, przygotował i wystawił wraz z uczniami po polsku sztukę teatralną poświęconą rocznicy.
Budynek gimnazjum w okresach konfliktów zbrojnych pełnił też rolę lazaretu, np. w 1754 r. dla żołnierzy rosyjskich.
W 1882 roku gimnazjum przeprowadziło się do nowej siedziby – budynku przy ul. Królewieckiej, gdzie obecnie funkcjonuje II LO i Gimnazjum nr 3. A w jego miejsce do budynku przy Gimnazjalnej wprowadziła się szkoła dla dziewcząt (Agnes Miegel-Schule).
Budynek Gimnazjum dzisiaj (fot. autor)
W 1898 roku decyzją Rady Miasta budynek po gimnazjum całkowicie przebudowano, zlikwidowano m.in. facjatki, czyli pomieszczenia na poddaszu.
Po wojnie mieściły się tutaj różne instytucje. W 1960 r. z Zespołu Szkół Mechanicznych przeniesiono Technikum Przemysłu Torfowego, które zlikwidowano rok później. Później swoją siedzibę miał tu m.in. Cech Rzemiosł Różnych.
W 1973 r. po kolejnym remoncie do budynku gimnazjum wprowadziło się muzeum, które działa tutaj do dzisiaj.
